モノマー

NMP は、多段階蒸留プロセスを使用して、沸点より低い温度で溶剤を成分に分離することでリサイクルできます。廃棄物は除去され、きれいな溶剤が残ります。使用済み NMP の最大 95% を回収できます。バッテリー製造業者は、1 か月あたり 10,000 ～ 20,000 NMP を使用する可能性があり、1 年では 240,000 NMP を超えることになります。
リサイクルは、新しい NMP を購入し、使用済みの溶剤を 1 回使用した後に廃棄するよりも環境に優しく、コストもかからない方法です。
溶剤のリサイクルにより、廃棄された NMP を回収して再利用できるため、使い捨て溶剤の購入と廃棄にかかるコストを削減できます。NMP のリサイクル性は、使用後に他の溶剤のように環境に危険な脅威を与えないため、溶剤として大きな利点となります。

N-メチルピロリドン（NMP）は極性非プロトン性溶媒であり、高沸点、強い極性、低粘度、強い溶解性、非腐食性、低毒性、良好な化学的および熱的安定性などの利点があり、主に芳香族抽出、アセチレン、オレフィン、ジオレフィンの精製および分離、ポリマー溶媒および重合溶媒の分野で使用されています。国内のポリアミド、ポリイミド、ポリフェニレンサルファイドなどの高強度エンジニアリングプラスチックと高強度繊維の急速な発展に伴い、N-メチルピロリドンの品質と需要はより高い要求を提示しています。

現在、N-メチルピロリドンの主な工業生産プロセスは3つあります。a）-ブチロラクトン（GBL）とモノメチルアミン（MMA）を反応させてN-メチルピロリドンを合成する。b）-ブチロラクトンと混合アミンを反応させてN-メチルピロリドンを合成する。c）1、4-ブタンジオールの脱水素-アミノ化によりN-メチルピロリドンを製造する。海外のN-メチルピロリドンの生産能力は、主に少数の大企業の手に集中しています。国内にはN-メチルピロリドンの生産に従事する企業が10社以上ありますが、設備規模が比較的小さく、原材料の供給源が多く、製品の品質安定性が悪いため、生産技術の改善が必要です。現在、国内のN-メチルピロリドンの年間生産量は53kt / aで、年率6％から8％の成長率で成長しています。 NMP の見通しは比較的広いです。

NMP（C5H9NO、分子量99、沸点203度）のpHは=7〜9です。弱アルカリ性で、わずかにアンモニア臭があります。窒素複素環式化合物に属する無色から淡黄色の透明な油状液体です。化学的安定性が良好で、中性環境では比較的安定しています。分子構造にピロール環があるため、NMPはアルカリ性環境で加水分解されやすいです。NMPは水相中のヒドロキシルによって酸化され、66個の生成物が生成され、そのうち24個が識別できます。NMPは酸性環境下で水と加水分解反応を起こし、4-メチルアミノ酪酸を生成し、さらにコハク酸セミアミドに分解されます。

また、熱安定性も高く、水と空気がない場合、分解温度は約 350 度です。NMP の色は 200 度で黄色に変わりますが、使用には影響しません。使用中に NMP が空気と水に触れると、分解反応を起こしやすくなります。酸素と水が同時に存在すると、NMP は約 120-200 度の低温で加水分解と酸化反応を起こすことができます。

NMP は、N-メチルピロリドン、N-メチルピロリドン、N-メチルブチロラクタム、N-メチルピロリドン、N-メチルピロリドン、N-メチルピロリドン、メチルピロリドン、メチルピロリドンとも呼ばれ、β-ブチロラクトンの誘導体です。分子式: C5H9NO、分子量: 99.1311。NMP は、わずかにアンモニア臭のある無色透明の液体です。極性が高く、化学的および熱的に安定した高沸点溶媒です (沸点: 202 度)。水、アルコール、エーテル、ケトン、酢酸エチル、クロロホルム、ベンゼンと完全に混和します。 アルキン、オレフィン、ジオレフィンなどの不飽和炭化水素のNMPへの溶解度は、飽和炭化水素よりも高く、また、さまざまなポリマーもNMPに溶解できます。

使用される原材料に基づいて、スクシノニトリル経路、β-ブチロラクトンとメチルアミンの縮合、4-酸化メチル酪酸法、および1,4-コハク酸経路など、NMPを製造するためのいくつかのプロセスが開発されました。ただし、現在業界で採用されている唯一のプロセスは、β-ブチロラクトンとメチルアミンからの縮合です。プロセス技術はすべてのNMP製造業者で類似していますが、主な違いはβ-ブチロラクトン中間体の製造方法です。は、BDOを脱水素してβ-ブチロラクトンにし、次にメチルアミンと縮合してNMPを生成するプロセスを開発しました。日本の三菱化学株式会社は、無水マレイン酸を水素化してβ-ブチロラクトンにし、メチルアミンと縮合してNMPを生成するプロセスを開発しました。触媒なしでのβ-ブチロラクトンとメチルアミンの縮合によるNMPの合成が開発されました。 -ブチロラクトンとメチルアミンを24〜285度の温度と5.〜8.0MPaの圧力で2〜3時間反応させ、得られたNMPを分留により精製して高純度の製品を得る。その反応式は以下のとおりである。

反応は 2 段階で行われます。最初の段階では、β-ブチロラクトンとメチルアミンが反応して N-メチル- -ヒドロキシブタンアミドが形成されます。これは可逆反応であり、低温、低圧で行うことができます。2 番目の段階では、高温、高圧下で N-メチル- -ヒドロキシブタンアミドを脱水して NMP に環化します。2 段階の反応は、オートクレーブでバッチ式に行うことも、管状反応器で連続的に行うこともできます。

NMP（204度）の沸点は原料のβ-ブチロラクトン（206度）の沸点に非常に近いため、分留で分離することは困難です。そのため、β-ブチロラクトンを完全に変換するために、反応に大過剰のメチルアミン（メチルアミンとβ-ブチロラクトンのモル比は1.5〜1.8）を適用し、生成物の分離プロセスを簡素化します。無水メチルアミンを原料として使用することもできますが、反応系に水を少し加えると、NMPの選択性を高めることができます。反応溶液はアミン除去塔で分留され、未反応のメチルアミンは上部から蒸留され、反応器にリサイクルされます。塔底生成物は軽質分除去塔に導入され、残りの水はすべて塔の上部から蒸留されます。軽質分は塔の上部のサイドラインから収集されます。 軽質留分除去塔の底部生成物は重質留分除去塔に導入され、塔底から重質留分が除去され、塔頂から高純度のNMPが得られる。NMPの収率は、β-ブチロラクトンを基準として最大99％である。

N-メチルピロリドンは、ヒトの皮膚、胃腸管、呼吸器から容易に吸収されます。市販の溶剤のヒトの皮膚透過性が研究で調査され、N-メチルピロリドンの透過率は他の溶剤よりも高いことがわかりました。ほとんどの臓器に急速に分布し、生殖器では比較的高い濃度を示します。反復曝露は不妊の原因の1つである可能性があります。N-メチルピロリドンの分布容積（Vd）は0.7 L / kgであり、経口または経皮投与および吸入曝露後の血漿中の未変化のN-メチルピロリドンの半減期は、それぞれ9〜12時間と4時間です。 N-メチルピロリドンは、シトクロム P450 (CYP1E) のアイソフォーム 1E によってヒドロキシル化されて 5-ヒドロキシ-N-メチルピロリドン (5-HNMP) となり、N-メチルスクシンイミド (MSI) に酸化されます。その後、MSI はヒドロキシル化されて 2-ヒドロキシ-N-メチルスクシンイミド (2-HMSI) となります。 2-ピロリドンは、N-メチルピロリドンの別の代謝物として報告されています。
ラットでは、吸入、経口、経皮投与後、急速に吸収され、体内に分布し、主に極性化合物へのヒドロキシル化によって排出され、尿を介して排泄されます。投与量の約 80% が、24 時間以内にその代謝物として排泄されます。げっ歯類では、おそらく投与量に依存して尿が黄色に着色することが観察されます。主な代謝物は、5-ヒドロキシ-N-メチル-2-ピロリドンです。